Esta es una tarea no trivial, si no imposible, de lograr con el control wmp en winforms.
No conozco ninguna forma de dibujar realmente en la wmp, pero podría dibujar sobre un panel transparente superpuesto sobre la wmp. Esto no funcionará si el video se está reproduciendo, pero puede mostrar el dibujo mientras está en pausa. He usado esta técnica para dibujar sobre un control de video de un tercero que funciona de manera similar a wmp. (Editar - esto no parece funcionar con el control WMP)
Sin embargo, como paneles transparentes reales son también bastante complicado en WinForms, otra forma sería la de tomar una imagen del vídeo y dibujar la imagen superpuesta en . De nuevo, solo cuando está en pausa.
This control comercial permite dibujar sobre el video. Tiene un evento que dispara cada cuadro que puedes usar para hacer el dibujo. El gran inconveniente, sin embargo, es que no se puede hacer nada demasiado sofisticado ya que su rutina de dibujo necesita terminar antes de que se dibuje el siguiente cuadro.
Le recomiendo que use WPF (incluso si es un control wpf alojado en una aplicación de winforms) para mostrar su video. Es mucho más fácil dibujar en video (incluido reproducir video) en wpf.
EDITAR
Acabo de prueba de dibujo sobre el WMP usando un panel transparente y su no se comporta como lo hizo mi control tercera parte, por lo que sugiero que hagas el video jugando poco en WPF y host that in your winforms app. (Yo también probé eso usando la sugerencia @Callums inkcanvas y funciona como un amuleto)
Ver mi nueva edición: siempre puede usar WPF para la ventana de edición de video y WinForms para el resto de su aplicación. –