VS 2008 funciona bien con TFS 2005. Hay un par de excepciones en el área Team Build (que cambió masivamente entre 2005 y 2008) pero de lo contrario podrá hacer todo lo que necesita hacer desde Visual Studio 2008 cliente.
Debe asegurarse de tener instalada la versión 2008 del Team Explorer para agregar la funcionalidad TFS a Visual Studio. La versión de 2005, sólo se instala en Visual Studio 2005. Para descargar la versión de 2008 ver el siguiente enlace
http://www.microsoft.com/downloads/details.aspx?familyid=0ed12659-3d41-4420-bbb0-a46e51bfca86
Tenga en cuenta que si ha SP1 de Visual Studio 2008 aplicado con anterioridad, entonces usted tendrá que ejecutar de nuevo una vez instalando Team Explorer.
Por lo que vale la pena, te animo a que actualices a TFS 2008 por el lado del servidor tan pronto como puedas. TFS 2008 funciona bien con el cliente que se conecta desde la máquina Visual Studio 2005, pero tiene algunas mejoras significativas en el rendimiento y la funcionalidad Team Build ha mejorado mucho.