Solo para confirmar, estoy de acuerdo con todo lo que dice arriba Mike pero parece que puede llegar desde el ángulo equivocado.
Uno de los puntos clave del iPad (según Apple) es que las aplicaciones deben ser totalmente funcionales en cualquier orientación. Si lees el Apple Speil sobre cómo aprovechar al máximo la IU adicional del iPad sobre el iPhone/iPod Touch, aquí encontrarás muchos detalles.
Si usa "cmd" + las flechas izquierda/derecha, debería poder orientar el simulador. Esto le permitirá simular exactamente lo que experimentaría un usuario si inicia su aplicación en la orientación incorrecta de la que ha codificado.
Te recomiendo que inviertas la modificación del código que hiciste (shouldAutorotateToInterfaceOrientation - NO) y codifique tu aplicación para mostrarla en cualquier orientación. Si debe codificar solo uno, sospecho que un usuario se verá obligado a rotar el dispositivo para rectificar el problema.
Sé que está interesado en probar su aplicación de paisaje, pero no estoy al tanto de la forma en que el simulador de iPad se puede forzar a comenzar en Landscape sin que usted mencione anteriormente, lo cual como ya ha aconsejado, vence el punto. Sospecho que tienes las flechas "cmd" + "izquierda/derecha".
No tengo una imagen de inicio, la aplicación es liviana y parece rápida. El problema es que Apple informa que aparece un error cuando la aplicación se inicia cuando el dispositivo está en el paisaje. Dicen que la aplicación se inicia en retrato. Como vivo en Europa y los desarrolladores extranjeros aparentemente son ignorados por Apple, no tengo un dispositivo real para probar. Entonces, estoy tratando de ver el error en el simulador. Luego giro el simulador y lance la aplicación. Inmediatamente el simulador regresa al retrato, lo que es bastante molesto, especialmente porque no estoy estableciendo ninguna orientación. – SpaceDog
Es un problema de .plist. Si el orden de UISupportedInterfaceOrientations es diferente, el dispositivo se autorrotará al inicio con una orientación diferente. Ver la respuesta de Hugh. –