Creo que realmente depende del tipo de sitio que está construyendo, así como del tipo de usuarios finales previstos. Si está construyendo un sitio para una banda, tienden a usar una gran cantidad de flash/silverlight para hacer que las interacciones sean "frescas" y más fluidas. Este sería un ejemplo de cuándo utilizar todo el HTML5 y usar canvas para lograr algunos de los mismos efectos. Obviamente, IE6 no funcionaría, pero con cada vez más compañías que dejan de admitir IE6 (Google incluido para gmail) cada vez es menos un problema a medida que pasa el tiempo.
Si necesita desarrollar un sitio donde las personas aún utilicen IE6 en gran medida, es posible que desee evitar el uso de las últimas tecnologías. El dolor por el que pasaría para hacer que las cosas funcionen podría no valer la pena al final, especialmente si los plazos son ajustados y si no es un experto.
Luego están los casos en el medio y aquí creo que necesitas pensar mucho si quieres seguir dando soporte a IE6. Conozco a un grupo de personas que han dejado de apoyar y les ha resultado mucho más fácil encontrar el equilibrio entre CSS3 y HTML5 con los otros navegadores. Todavía no es perfecto, pero es mucho más fácil trabajar con él al final.
Gracias, creo que puedo utilizar este enfoque en mis proyectos, pero el problema es que los clientes no hablan el mismo idioma que nosotros - convencer a ellos (en los casos en los que desee soltar IE6) que IE6 es una antigua del navegador será otra cosa. –