Desde mi experiencia, yo diría que siempre debes planear primero. (Incluso planifico mi fase de planificación).
Supongo que está haciendo algo así como una GUI cableada a través de .aspx utilizando el modelo MVC, ¿quizás incluso el Entity Framework?
El desarrollo web de este tipo puede complicarse muy fácilmente una vez que empiece a construirlo.
Es importante que antes de hacer cualquier cosa sepa exactamente qué es lo que intenta hacer, de esta manera usted sabe cuándo está rebasando o superando sus objetivos y si el código que está escribiendo realmente cumple o no con los requisitos.
Hay muchos modelos en los que puede basar el desarrollo de su proyecto, todos los cuales siguen de manera unida un sensible ciclo de vida de desarrollo del sistema.
Si usted no ha leído sobre las diferentes metodologías de desarrollo, aquí hay un sitio que le dará una buena visión de conjunto: http://www.itinfo.am/eng/software-development-methodologies/
* Siempre * diseño de primera. En primer lugar, la codificación condena a muchos proyectos porque no saben lo que deben hacer. –