Utilice dos instancias de VS2010. Cargue uno con su projecto de aplicación principal o un proyecto de aplicación de arnés de prueba y cargue el otro con su proyecto de controles. Después de haber construido el proyecto de controles, haga referencia a las DLL de depuración en su otro proyecto. La depuración de la instancia VS2010 que contiene el proyecto de controles se conecta a la instancia VS2010 que contiene la aplicación de prueba.
Coloque sus puntos de quiebre como lo desee.
Ahora maneja la instancia de la aplicación de prueba de VS2010 como lo harías al construir tus controles en una aplicación, cuando tus controles estén cargados se ejecutará su código y podrás comenzar a avanzar el código. Puedes hacer algo similar cuando trabajas con tus controles en Blend, simplemente adjúntate a la instancia de Blend.
+1 para la información en la instancia de Mezcla (ya que el error se produjo solo para mí en Mezcla y no en VS). –