Porque estás en .NET, te recomiendo que visites DotLess project. Es de código abierto y muy activo. Tienen un controlador HTTP que se conecta a IIS, capta cualquier solicitud de un archivo .less y devuelve un archivo CSS válido. No sé qué cantidad de almacenamiento en caché usarán, pero probablemente pueda confiar en que el navegador guarde en la memoria caché una buena cantidad.
El proyecto DotLess también tiene un ejecutable que se compilará cuando lo desee (como durante construcción del proyecto), o bajo demanda prgrammatically.
Los pros y los contras de la forma en que lo hace realmente dependen de su proyecto. Creo que el mejor flujo de trabajo puede ser utilizar LESS.js para el desarrollo porque no necesita dependencias externas además del archivo javascript, y todos los cambios se activan de inmediato. Luego, a medida que el proyecto se promueve a través de varios entornos de prueba y producción, puede instalar el filtro del servidor web o precompilarlo. Nuevamente, depende de cómo quiera resolverlo para su proyecto.