Sí, puedes hacer más de una. Asegúrese de establecer ignoreUnresolvablePlaceholders para que el primero ignore cualquier marcador de posición que no pueda resolver.
<bean id="ppConfig1" class="org.springframework.beans.factory.config.PropertyPlaceholderConfigurer">
<property name="ignoreUnresolvablePlaceholders" value="true"/>
<property name="locations">
<list>
<value>classpath*:/my.properties</value>
</list>
</property>
</bean>
<bean id="ppConfig2" class="org.springframework.beans.factory.config.PropertyPlaceholderConfigurer">
<property name="ignoreUnresolvablePlaceholders" value="false"/>
<property name="locations">
<list>
<value>classpath*:/myOther.properties</value>
</list>
</property>
</bean>
Dependiendo de la aplicación, se debe investigar systemPropertiesMode, que le permite cargar las propiedades de un archivo, pero permitir a las propiedades del sistema para anulan los valores en el archivo de propiedades si está establecido.
Me pregunto si puede elaborar un poco más sobre el resultado final que está tratando de lograr. – krosenvold