Si necesita una interfaz nativa con la JVM, use Jython.
Cuando necesite una interfaz nativa con la plataforma .Net, o desee usar Winforms, use IronPython.
Si necesita la última versión, compatibilidad con sistemas operativos cruzados, haga uso de los módulos existentes basados en C existentes solo para CPython, el uso.
Si está pensando en proponer un PEP funcional, ir a la ruta Pypy podría ser útil.
Si necesita hacer algo que Python hace difícil (es decir, microthreading), puede ir a la forma Stackless, o cualquier otro idioma (Haskel, etc.).
Las implementaciones alternativas son siempre detrás CPython, la mayoría ahora dirigirse a 2,5.
Tanto Jython como IronPython son buenas maneras de colarse en Python en tiendas solo para MS o solo para Java, generalmente a través de su uso para unittests.