Es posible que desee comenzar aprendiendo los conceptos básicos de Servlets y JSP. Esos son los componentes básicos para los marcos de aplicaciones web.
No me gustaría gastar demasiado mucho tiempo en Servlets más allá de la comprensión de cómo funcionan en general. La mayoría del trabajo pesado se lleva a cabo en los marcos de aplicaciones web en estos días.
Una vez que esté familiarizado con los conceptos básicos de cómo Java sirve cosas como una página web, avance a marcos más sofisticados como JSF, Spring Web MVC o Struts. Todos estos marcos utilizan el patrón de diseño MVC, que puede haber usado con frameworks de PHP (si no, es un muy buen principio para aprender). Todos esos proyectos están bien documentados y tienen una comunidad considerable.
Como nota, creo que JSF tiene una curva de aprendizaje más pronunciada que Spring o Struts. Si está interesado en JSF, le recomiendo consultar el marco Seam, que utiliza JSF pero también simplifica su uso. Puede aprender JSF + Seam al mismo tiempo.
En cuanto a los libros ... para JSF, me gusta Core JavaServer Faces. Para Spring, me gusta Spring in Action.
Otro buen libro que vale la pena echar un vistazo a es experto Uno-en-Uno Desarrollo J2EE sin EJB (http://www.wrox.com/WileyCDA/WroxTitle/productCd-0764558315.html) . Está escrito por Rod Johnson, quien creó Spring. Muchos de los principios descritos allí todavía son buenos, incluso si se trata de un libro de 2004. – svachon