Estoy tratando todos los archivos * .jpg como estáticos, pero necesito servir unos dinámicamente. ¿Puedo simplemente omitir la extensión para que no tenga que ser elegante con mis reglas de URL? ¿Es suficiente simplemente establecer el tipo de archivo en el encabezado?¿Es seguro publicar una imagen en la web sin una extensión?
Nunca he tenido un problema al publicar imágenes dinámicas con una extensión extraña o ninguna extensión en absoluto. Querystrings también están bien.
Será suficiente para que los encabezados sean correctos y se forme correctamente el archivo binario. Cuando hagas esto, asegúrate de configurar el Content-Disposition en un nombre de archivo razonable para que las personas no intenten descargar tus archivos con nombres de cadena de caracteres locas. (¿Qué usuarios de Windows no podrán guardar ya que lo más probable es que tengan un "?" En ellos)
En lugar de omitir la extensión (en su servidor), active la negociación de contenido (es decir, +MultiViews si está utilizando Apache) y omita las extensiones en sus URI. De esa forma, Apache decidirá qué archivo servir; podría tener una imagen en formato png y svg, y servir la aceptada por el navegador.
En general, un encabezado correcto Content-type es suficiente.